Самый простой и надежный способ, который мною неоднократно использовался в различных ситуациях, это залить стык между трубой и рубероидом разогретым до температуры текучести твердым битумом. Можно использовать как строительный (БН), так и кровельный (БНК). Главное, чтобы температура размягчения его была повыше, то есть первая цифра в обозначении марки материала была, например, 90. Если щель между соединяемыми деталями будет большая, то зазор следует заполнить любым не горючим материалом или обрезками того же кровельного материала, который есть на крыше. Битум, застывая на холодных поверхностях, надежно герметизирует все стыки. А к рубероиду он пристанет "намертво". Таким образом, о проблеме можно будет забыть, если не навсегда, до лет на десять точно.